马须仁(梁朝伟 饰)专门为上市公司提供重组合并方案，是一个年轻有为的钻石王老五；但他的为人却十分刻薄吝啬，女友为了报复将他的信用卡及银行支票全部挂失，恰巧又遇上公众假期，银行都停业了，他突然之间变成了身无分文的“穷人”。这时，马须仁邂逅亚彩(舒淇 饰)，更在亚彩面前大出洋相，笑话百出。亚彩以为他假装扮成有钱人，于是劝马须仁应当脚踏实地做人，两日在交往中渐渐坠入爱河。亚彩由于父亲炮仗叔(黄一飞 饰)逼她嫁给乡长之子，无奈下向父亲辩称已跟一个富家子弟相恋，并安排马须仁与父亲见面。本来就是有钱人的马须仁表现得游

一不留神杨宝财（李彧 饰）人称钻石王老五，经多年打拼成为业界佼佼者。说难听点就是个暴发户，看上他的姑娘也很多，但他都认为人家看中的是他的钱财而非人。他刚刚和女友米粒（范文芳 饰）分手，把俩人交往期间的所有物品当拉圾般扔掉。不料所扔物品被废品专家（刘桦 饰）捡到，认为这些东西很有价值，打算高价出售。米粒其实是一个性情温婉单纯的瑜珈教练，爱上其貌不扬的杨宝财纯属偶然，她骨子里是那种追求童话般生活的天真女孩。范大师（苖圃 饰）是个天生的结婚狂，她玩弄各种富商与股掌之间，伹看似正义之举的背后往往是搬起石头砸了自已

梅兰妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）是纽约炙手可热的设计师之一，年轻貌美的她拥有众多追求者，其中不乏像纽约最有名的钻石王老五、市长的儿子安德鲁这样人物。可是梅兰妮虽然和安德鲁订了婚，却一连三次拒绝了他花费天价的求婚。众人一时都摸不着头脑。其实，梅兰妮有自己的苦处：她本来是阿拉巴马州一个平凡的女孩，早已嫁给了当地一个纯朴的小伙子，但梅兰妮不甘心于小镇平凡无奇的生活，于是几年前独自来到纽约打拼。她必须回家乡办好离婚手续才能返回纽约开始她和安德鲁的新生活。梅兰妮带着一种优越感回到了家