《西虹市首富》的故事发生在《夏洛特烦恼》中的“特烦恼”之城“西虹市”。混迹于丙级业余足球队的守门员王多鱼，因比赛失利被开除离队。正处于人生最低谷的他接受了神秘台湾财团“一个月花光十亿资金”的挑战。本以为快乐生活就此开始，王多鱼却第一次感到“花钱特烦恼”！想要人生反转走上巅峰，真的没有那么简单。

年青建筑师Rick，刚刚获得建筑大奖，事业如日中天；俊朗不凡的外型，使他深受女性欢迎！不过Rick只对事业认真，对爱情总是抱着游戏态度！有一天，Rick和一群同事巡视工地，Rick无意间发现一张女作家“洛静儿”的新书海报，海报上的静儿令Rick心烦意燥，恍惚间他被一辆车子撞倒……昏迷的Rick被送院急救，虽然奇迹地被救回一命，可是在手术期间，Rick脑海中竟不断出现静儿的影像，影像中是1999年除夕夜，静儿对着Rick说话，为了查明真相，Rick决定接近静儿，同时亦与静儿结下恩怨，两人从此针锋相对，变成斗