阿森和小岚是一对相恋八年的情侣，而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手，阿森就会百依百顺的哄她开心，所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后，两人终于认定彼此，许下不再轻易分手的承诺，更决心要为未来共同打拼，合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入，原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过，咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远，周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。

当一位年轻的咖啡店老板面临被收回财产的威胁时，她必须抓住生活和爱的机会，努力挽救自己的生意。

故事发生在纽约，一名年轻女子Brooke（爱丽丝·伊芙 饰）急着去赶1:30开往波士顿的火车，然而路上因事情耽搁而错过了最后一班列车。在车站她遇到了街头音乐家Nick（克里斯·埃文斯 饰），随后她在黑漆漆的巷子里迷了路，周围没有人，自己也身无分文，正在她无助之时，她再次偶遇了Nick，并和他共度了奇妙的一晚。两个孤独的人在这样的寻常夜晚中经历了一些对自己都意义非凡的事情。而彼此之间的心也在时间的推移中慢慢靠近，这是一个浪漫的午夜邂逅。

笛风，一个曾经报社的图片摄影师，因为放任不羁的性格与老板吵架被开除，他内心也特别讨厌摄影记者这样的职业，而特别梦想能成为一名私家侦探，在网上疯狂的发帖子，终于有了一个“机会”：一个神秘的中年女人，想找到自己老公与人偷情的证据，委托他跟踪拍摄一些照片。于是笛风按照女人交代的时间和地点，带着相机，到一个咖啡店前去等待，然而接连几天，笛风也没有拍到什么，却有意外的发现，在咖啡店马路对面的一个电话亭里，每天都有一个穿着红衣的长发飘飘的女孩在打电话，并隐约的感觉女孩一边打电话一边哭泣，这个女孩引起了笛风的兴趣，但电

坡姐谢娜开启年底脱单模式，一人独挑四男，大声宣言：男人如衣服，胜女也疯狂。爆笑故事在四男一女纠葛展开，有坡姐在，保你贱笑不停！谢雯婷（谢娜 饰）在北京打拼多年终于当上了咖啡店店长，攒钱买房准备与相恋多年的男友结婚，却惨遭对方劈腿，“裸恋”十年后沦为奔三“剩女”。从此她决心对爱情分散投资，开始周旋于四个类型迥异的男人（汪东城，胡兵，李承炫，刘令飞）之间。四个男人都各有魅力，却也都各有风险。究竟谁是回春的桃花运？谁又是伤心的桃花劫？也许幸福，只在于选择。